テクノロジーによって世界を変えようとする最も志の高い起業家たちを支援するアーリーステージ向けベンチャーキャピタル「Plural」のパートナー。
2010年には国際送金サービスWise（旧TransferWise）を共同創業し、CEOおよびその後は会長を務めた。Wiseは2021年、ヨーロッパで初となるダイレクトリスティング（直接上場）を果たした。それ以前はSkypeに初の社員として参画し、2008年まで戦略担当ディレクターを務めた。
10年以上にわたり積極的なエンジェル投資家としても活動しており、世界的なインパクトをもたらす「10倍優れたソリューション」を提供する企業への投資を行っている。また、エストニアにおけるプログラミング人材の育成を目的として、Jōhvi Coding Schoolも共同創設した。Taavet氏は、テクノロジー・教育・起業家精神こそが前向きな変化と社会の進歩を生み出す最も強力な原動力であると信じており、その信念に基づいてさまざまな取り組みを行っている。

テクノロジーによって世界を変えるという志を持つ起業家たちを支援するアーリーステージ向けベンチャーキャピタル「Plural」のパートナー。最先端技術、ロボティクス、防衛、AI分野のスタートアップへの初期投資を数多く主導している。Plural参画以前は、Andreessen HorowitzのEIR（起業家・イン・レジデンス）として、2017年にTopiaに売却されたTeleportを共同創業。また、Skype創業初期から8年以上にわたり幹部として従事し、Microsoftによる85億ドルでの買収まで同社の成長を支えた。
起業家としてのキャリアは18歳のときに始まり、エストニア初のデジタルメディアエージェンシーを設立。寛容で開かれた創造的な社会を重視し、起業家精神の育成やテクノロジー教育の改善にも積極的に取り組んでおり、エストニアのイルヴェス大統領（当時）に対しても助言を行ってきた。